В статье на материалах письменных источников рассмотрена судьба двух городов Северо-Западного Причерноморья — Белгорода и Олешья. В «домонгольский» период они мало соприкасались друг с другом, поскольку центр в устье Днестра, исторически связанный с правобережьем Дуная, к концу X в. уже завершил целый этап своей истории, а приднепровский город, занявший важное место в отношениях Древней Руси и византийского Крыма, в XI в. только появился. К концу XIII в. под властью монгольского правителя Ногая в Белгороде возродились традиции византийского типа, ставшие серьезным препятствием на пути устремившихся сюда итальянцев. В то же время Олешье (Илличе) пребывало в упадке. Только во второй половине XIV в. поселение привлекло генуэзцев в качестве порта, в котором можно было закупить значительные объемы продовольствия. В последней четверти XIV в. Молдавия вытеснила ордынцев из Поднестровья, а в Белгороде (Аспрокастро) лидирующее положение заняли греки. В условиях нестабильности 1432—1457 гг. автономия возросла настолько, что городская община стала самостоятельно вести дела с итальянцами и даже османами. Экспансия Великого Литовского княжества в низовья Днепра нарушила прежний уклад жизни, что привело к угасанию Илличе. Только в 40—50-х гг. XV в. жизнь здесь активизировалась, поскольку были восстановлены прежние партнерские связи ордынцев и генуэзцев. Столкновение Каффы и Белгорода, эпицентром которого стал замок Илличе, нанесло непоправимый удар по городской жизни в Нижнем Поднепровье. В условиях османского господства, установленного в регионе в 1475—1484 гг., Илличе больше никогда не возродился, а Белгород (Аккерман) приобрел совершенно иной облик.