В статье дается обоснование необходимости организации психологического сопровождения карьеры, как в старшем школьном возрасте, так и на этапе студенчества. Основной акцент в работе сделан на таком структурном компоненте карьеры как карьерные ориентации. Именно этот компонент составляет основу карьерных целей и планов, которые в последующем реализуют- ся в процессе самостоятельного трудового пути. Актуальность сопровождения выбора «карьерных якорей» подтверждается результатами эмпирического исследования динамических и содержательных особенностей карьерных ориентаций в юношеском возрасте. По итогам диагностики проведен сравнительный анализ особенностей выбора приоритетных направлений в карьере на этапе юности и дается объяснение выявленных расхождений по трем группам: старшие школьники, студенты-первокурсники, студенты-выпускники. В заключение работы приведено описание направлений организации психологического сопровождения адекватного выбора карьерных ориентаций юношами и девушками.